(http://www.cumhuriyet.com.tr/Archive/2018/7/17/1029460_resource/ISKENDER3.jpeg)
1964 yılında İstanbul'da doğdu. Kabataş Erkek Lisesini bitirdikten sonra İstanbul Üniversitesi Cerrahpaşa Tıp Fakültesi son sınıfında okulu bıraktı. Ardından İstanbul Üniversitesi sosyoloji bölümüne girdi, 3 yıl sonra bıraktı. 1980'li yıllardan başlayarak günümüze kadar çeşitli dergilerde şiirler, eleştiriler, denemeler yazdı. İlk şiiri Milliyet Genç Sanat Dergisi'nde, İskender Över ismiyle çıktı. Profesyonel olarak 1985'te Adam Sanat Dergisinde şiirleri yayımlanmaya başladı.
Kimi çıkan antololojilerde şiirleri basıldı. Kanada'da çıkan Descant adlı edebiyat dergisinin Türkiye özel sayısında, ABD'de ise Murat Nemet Nejat'ın 'eda' kavramında yoğunlaştığı Türk şairleri antolojisinde kendine yer buldu. İtalya'da düzenlenen Avrupalı Genç Şairler Yarışması'nda (La Giovane Poseia D'europa Nel 1999) ilk ona girdi ve şiirleri bu şairlerle kitaplaştırıldı.
2000 yılında Orhon Murat Arıburnu Ödülleri'nde Bir Çift Siyah Deri Eldiven adlı şiir kitabıyla birincilik aldı. 2001 yılında Almanya'da, 2002 yılında Hollanda'da çeşitli şehirlerdeki etkinliklerde, 2005'te Avusturya'da, 2007'de Makedonya'da, 2008'de İsveç'te konuşmacı olarak ve şiir performanslarıyla kendini dile getirdi. 2003 yılında Berlin'de düzenlenen İlk Türkiyeli Eşcinseller Kongresi'nde bu konudaki bildirisini okudu. 2004'te NewYork'ta ve Kuzey Coralania'da üniversitelerde konuşma yaptı ve tek kişilik okuma gecelerine konuk oldu. 2006'da İskender'i Ben Öldürmedim adlı şiir kitabıyla Melih Cevdet Anday Şiir Ödülü'nü kazandı. 2014'te 7.si verilen Erdal Öz Edebiyat Ödülü Küçük İskender'e verildi. Jüri ödülün gerekçesini “Türk Şiiri’ne getirdiği özgün soluk ve şiir dilinin geliştirilmesinin yanı sıra otuz yıl boyunca tavrındaki tutarlılık” olarak özetledi.
İstanbul'da Türkiye'nin en önemli müzik odakları olan Baba Zula, Rashit, Teoman, Gripin, Hayko Cepkin, Zakkum, Derya Köroğlu, Mabel Matiz, Can Bonomo, Nejat Yavaşoğulları, Model, Flört, Cemiyette Pişiyorum yine edebiyat ve sinema dünyasından Mustafa Altıoklar, Şenol Erdoğan, Pelin Batu gibi isimlerle aynı sahneyi paylaştı. Küçük İskender ayrıca genç şairlerle birlikte Ankara, İzmir, İzmit, Elazığ, Gaziantep, Milas, Seferihisar, Gümüşlük, Bodrum, Bolu, Kırşehir gibi Anadolu'nun değişik yerlerinde performans geceleri yapmaktadır.
Küçük İskender, Mustafa Altıoklar'ın yönettiği iki filmde de oynamıştır: 1997 yılı yapımlı Ağır Roman ve 2003 yılı yapımlı O Şimdi Asker.